Classement des pesticides par groupe chimique

Stéphane Cottineau

il y a 13 ans

Le guide ci-dessous vous propose une classification des pesticides basée sur la structure chimique des ingrédients actifs.

Il est possible de regrouper les ingrédients actifs des pesticides selon les similitudes structurelles de leur composition chimique. Ainsi, les ingrédients actifs répondant aux mêmes caractéristiques seront classés dans un groupe chimique spécifique.

Les différents groupes chimiques

Abréviation	Nom du groupe chimique
BZQ	Acide benzoïque et dérivés
PHA	Acide phtalique et dérivés
GRA	Acides gras et surfactants
ACT	Acides organiques halogénés et dérivés
ALC	Alcools
AMI	Amides
AMM	Ammoniums quaternaires
ANI	Anilines
ARY	Aryloxyacides et dérivés
XXX	Autres
AAO	Autres acides organiques
AZO	Azoles, oxazoles et thiazoles
BTV	Bacillus Thuringiensis
BNZ	Benzonitriles
BCA	Biscarbamates
CAR	Carbamates
CPH	Chlorophénols
CHR	Chroménones
CYO	Cyclohexanedione-oximes
DIA	Diazines
DTC	Dithiocarbamates
GUA	Guanidines
HUI	Huiles minérales et végétales
HYD	Hydrocarbures
HYH	Hydrocarbures halogénés
IND	Indanediones
INO	Inorganiques
NBZ	Nitrobenzènes
ORC	Organochlorés
ORM	Organométalliques
ORP	Organophosphorés
OXA	Oxathiines
OXC	Oximes-carbamates
PHE	Phénols
PHO	Phosphates
PAT	Phosphoramidothioates
PYT	Pyréthrinoïdes
PYR	Pyridines
QUI	Quinoxalines
SUR	Sulfonylurées
TCA	Thiocarbamates
TPH	Thiophosphates
TRI	Triazines et tétrazines
TRO	Triazoles
URE	Urées

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Description des groupes chimiques

Acide benzoïque et dérivés (BZQ)

Nom donné aux molécules constituées d’un noyau benzénique ayant un groupe carboxyle (CO₂H) comme substituant. Si l’on trouve deux groupes carboxyle comme substituants, comme dans la seconde molécule, la molécule répond encore à la définition de l’acide benzoïque, car on retrouve les éléments propres à l’acide benzoïque c’est-à-dire un groupe carboxyle sur un noyau benzénique. Cependant, elle répondra aussi à la définition de l’acide phtalique et comme l’acide phtalique a priorité sur l’acide benzoïque, une telle molécule sera classée dans le groupe acide phtalique et dérivés, et non dans le groupe de l’acide benzoïque et dérivés. Les atomes d’hydrogène en position 2 à 6 peuvent être substitués par d’autres atomes, des chaînes ou des cycles. Parmi les dérivés de l’acide benzoïque, seuls les sels et les esters de l’acide sont acceptés. Les amides ne font pas partie de leurs dérivés.

Acide phtalique et dérivés (PHA)

Nom donné aux molécules constituées d’un noyau benzénique ayant deux groupes Carboxyle (CO₂H) comme substituants. Les groupes Carboxyle peuvent être positionnés en ortho, en méta ou en para. Les autres atomes d’hydrogène autour du cycle peuvent être substitués par d’autres atomes, des chaînes ou des cycles. Les dérivés de l’acide phtalique comprennent les sels, les esters, les amides, les anhydrides. Par extension, cette famille comprend les dérivés de l’acide phtalique dont le noyau benzénique ne possède qu’une ou deux doubles liaisons.

Acides gras et surfactants (GRA)

Acide gras :	Nom donné aux molécules constituées d’une longue chaîne hydrocarbonée (³ C₉) se terminant par une fonction acide quelconque (CO₂H, SO₃H, SO₄H, etc.).
Surfactants :	Nom donné aux molécules ayant des propriétés tensio-actives. Ces propriétés sont rencontrées dans les sels d’acides gras. Il y a trois types de surfactants : les surfactants anioniques, cationiques ou non ioniques.

Acides organiques halogénés et dérivés (ACT)

Toute molécule renfermant à la fois une fonction acide (CO₂H, H₂PO₄, HSO₄, HSO₃, etc.), au moins un atome d’halogène (F, Cl, Br, I) et un atome de carbone. Pour se classer parmi les acides organiques halogénés, les atomes d’halogène doivent se trouver sur la chaîne principale (qui est caractérisée par la présence de la fonction acide) ou sur le noyau principal (caractérisé par la présence de la fonction acide ou rattaché à la chaîne principale). Pour ce qui est des dérivés, seuls les sels de sodium, de potassium et de diméthylamine ainsi que les esters butotyliques (butoxyéthyliques) sont acceptés.

Alcools (ALC)

Nom générique donné aux hydrocarbures ayant au moins un groupe hydroxyle (OH) comme substituant. La formule générale est R– OH. Par extension, toute molécule organique (même celles présentant des hétéroatomes) ayant un lien C– OH est acceptée dans ce groupe. Si le radical R est un noyau benzénique, comme dans la seconde molécule, la molécule répond à la définition du groupe des alcools. Cependant, elle répondra aussi à la définition du groupe des phénols et comme les phénols ont priorité sur les alcools, une molécule de ce genre sera classée dans le groupe des phénols, et non dans le groupe des alcools. Le groupe des alcools comprend également les alcoolates, i.e. les sels dérivés des alcools.

Amides (AMI)

Nom générique donné aux molécules contenant une fonction amide (R– CONH₂), où R est un radical organique se terminant par un atome de carbone. Cette fonction peut se trouver à l’intérieur d’une chaîne linéaire ou ramifiée, ou inscrite dans un cycle. Les atomes d’hydrogène liés à l’atome d’azote peuvent être substitués par d’autres atomes, des chaînes ou des cycles, ou constituer un cycle (troisième molécule).

Ammoniums quaternaires (AMM)

Nom donné aux molécules ayant une ion ammonium (NH₄⁺) dont les quatre atomes d’hydrogène sont substitués par des chaînes hydrocarbonées. Par extension, l’azote quaternaire peut partager une liaison double avec un atome de carbone, comme on peut l’observer dans les exemples suivants :

Anilines (ANI)

Nom générique donné aux molécules renfermant un noyau benzénique dont un atome d’hydrogène est substitué par un groupe amino (NH₂). Les atomes d’hydrogène liés à l’atome d’azote et au cycle peuvent être substitués par d’autres atomes, des chaînes ou des cycles. Les deux hydrogènes de l’azote peuvent être substitués par un cycle (troisième molécule). Par extension, si les deux atomes d’hydrogène sont substitués par un lien double avec un autre atome de carbone, ce qui constitue une fonction imine, la molécule est acceptée dans la famille des anilines.

Aryloxyacides et dérivés (ARY)

Molécules constituées d’un noyau benzénique, naphténique ou anthracénique (etc.) dont un des atomes d’hydrogène est substitué par un atome d’oxygène lié à une chaîne hydrocarbonée comportant un groupe carboxyle (CO₂H). La chaîne hydrocarbonée portant le groupe carboxyle doit obligatoirement être liée à l’atome d’oxygène, sinon ce n’est pas un aryloxyacide ; de plus, le groupe aryle ne doit pas comporter d’hétéroatomes (voir exemples). Parmi les dérivés des aryloxyacides, on peut compter les sels et les esters.

Autres acides organiques (AAO)

Nom donné aux molécules organiques ayant une fonction acide (CO₂H ou autre) et ne faisant pas partie des groupes acides gras et surfactants, acide phtalique et dérivés, aryloxyacides et dérivés, acide benzoïque et dérivés et acides organiques halogénés et dérivés. Aucun dérivé tel les sels et les esters n’est accepté dans cette famille.

Azoles, oxazoles et thiazoles (AZO)

Azoles :	Nom générique des composés hétérocycliques à cinq chaînons renfermant un ou deux atomes d’azote et ayant au moins une liaison double.
Oxazoles :	Nom générique des composés hétérocycliques à cinq chaînons renfermant un ou deux atomes d’azote et un ou deux atomes d’oxygène et ayant au moins une liaison double.
Thiazoles :	Nom générique des composés hétérocycliques à cinq chaînons renfermant un ou deux atomes d’azote et un ou deux atomes de soufre et ayant au moins une liaison double.

Par extension, les molécules répondant aux définitions susmentionnées mais ayant un hétérocycle saturé (aucune liaison double) font partie de cette classe. Les azoles, oxazoles et thiazoles peuvent être fusionnés à d’autres cycles, comme un noyau benzénique, par exemple.

Bacillus thuringiensis (BTV)

Ce groupe renferme les 34 sous-espèces du Bacillus thuringiensis existantes, (insecticide biologique).
Btk
Bti
Btt

Benzonitriles (BNZ)

Nom générique donné aux molécules ayant un noyau benzénique substitué par un ou plusieurs groupes cyanure ou nitrile (CN). Les atomes d’hydrogène du cycle peuvent être substitués par d’autres atomes, des chaînes ou des cycles.

Biscarbamates (BCA)

Nom générique donné aux molécules renfermant au moins deux groupes carbamates, thiocarbamates ou dithiocarbamates. Par extension, le groupe des biscarbamates accepte le thirame, qui renferme deux groupes dithiocarbamates reliés l’un à l’autre par les atomes de soufre, et le ferbame, qui renferme trois groupes dithiocarbamates reliés entre eux par un atome de fer, ce qui contrevient à la définition des carbamates qui exige la présence d’au moins un atome de carbone entre les deux groupes. Voir la définition des carbamates et ses exemples pour avoir une idée de la diversité des formes que peuvent revêtir ces molécules.

Carbamates (CAR)

Nom générique donné aux sels ou aux esters de l’acide carbamique, dont la formule est NH₂CO₂H. La formule chimique des carbamates est donc : NH₂CO₂R où R est une chaîne hydrocarbonée dans le cas d’un ester, ou un métal dans le cas d’un sel. Les hydrogènes liés à l’atome d’azote peuvent être substitués par d’autres atomes, des chaînes, des cycles ou encore faire partie d’un cycle. À noter que dans le cas des esters, l’oxygène du groupe carboxylate doit être obligatoirement lié à un atome de carbone du radical R. C’est pourquoi l’aldicarbe et le méthomyl ne sont pas des carbamates, mais plutôt ces oximes-carbamates, cet atome d’oxygène étant lié à un atome d’azote.

Chlorophénols (CPH)

Nom donné aux molécules ayant un noyau benzénique dont certains atomes d’hydrogène sont substitués par au moins un groupe hydroxyle (OH) et par au moins un atome de chlore (Cl).

Chroménones (CHR)

Nom donné aux molécules ayant un noyau naphténique substitué en position 1 par un atome d’oxygène et ayant une fonction cétone en position 2, 3 ou 4. Les hydrogènes occupant les autres positions peuvent être substitués. Par extension, les chroménones peuvent être fusionnées à d’autres cycles, comme dans le cas de la roténone.

Cyclohexanedione-oximes (CYO)

Nom donné aux oximes (RR’C=NOH) dont au moins un des radicaux R est un groupement « cyclohexanedione ». Les cyclohexanedione-oximes sont donc la fusion d’un groupe oxime et d’un groupe cyclohexanedione. À noter qu’il existe un tautomère du cyclohexanedione, le 1-hydroxycyclohex-1-én-3-one, dont la structure est illustrée dans l’équilibre chimique suivant, ce qui peut rendre plus difficile la reconnaissance de ce groupe. Par extension, l’hydrogène oximique peut être substitué par un autre atome, une chaîne ou un cycle.

Diazines (DIA)

Nom générique donné aux molécules ayant un cycle à six chaînons contenant deux atomes d’azote. Le cycle doit comporter également au moins une liaison double. Mais par extension, les molécules ayant un cycle saturé (sans aucun lien double) font également partie de ce groupe. Les hydrogènes liés aux atomes de carbone et d’azote peuvent être substitués par d’autres atomes, des chaînes ou des cycles. À l’instar des azoles, oxazoles et thiazoles, les diazines peuvent être fusionnées à d’autres cycles. Ainsi, les quinoxalines répondent à la définition des diazines. Cependant, comme les quinoxalines ont priorité sur les diazines, une molécule répondant aux deux définitions sera classée dans les quinoxalines et non dans les diazines.

Dithiocarbamates (DTC)

Nom générique donné aux sels ou aux esters de l’acide dithiocarbamique, dont la formule est NH₂CS₂H. La formule chimique des dithiocarbamates est donc NH₂CS₂R, où R est une chaîne hydrocarbonée dans le cas d’un ester, ou un métal dans le cas d’un sel. En fait, les dithiocarbamates sont des carbamates dont les deux atomes d’oxygène du groupe carboxylate sont substitués par des atomes de soufre. Tout comme pour les carbamates, les hydrogènes reliés à l’atome d’azote peuvent être substitués par d’autres atomes, des chaînes, ou des cycles ou encore faire partie d’un cycle. À noter que dans le cas des esters, le soufre du groupe dithiocarboxylate doit être obligatoirement lié à un atome de carbone du radical R. Voir la définition des carbamates et ses exemples pour avoir une idée de la diversité des formes que peuvent revêtir ces molécules.

Guanidines (GUA)

Nom donné aux molécules renfermant le groupe HN=C(NH₂)₂. Les atomes d’hydrogène liés aux atomes d’azote peuvent être substitués par d’autres atomes, des chaînes, des cycles ou encore faire partie d’un cycle. Les sels d’iminium (première molécule) issus de ces molécules font également partie de cette famille.

Huiles minérales et végétales (HUI)

Nom générique de corps gras qui sont liquides à la température ordinaire. Par extension, nom donné aux produits visqueux d’origine minérale constitués principalement de carbone et d’hydrogène (hydrocarbures à longues chaînes). La molécule illustrée ici est un triglycéride, caractéristique des gras végétaux et animaux. Seul le degré d’insaturation de la chaîne fait la différence entre les deux. Puisque la chaîne est saturée, il s’agit d’un gras animal.

Hydrocarbures (HYD)

Nom générique donné aux substances résultant de la combinaison exclusive d’atomes de carbone et d’hydrogène. Par extension, ce groupe comprend l’ensemble des produits pétroliers qui renferment d’autres éléments à l’état de trace, tels le soufre, mais qui demeurent principalement constitués des deux éléments susmentionnés.

Hydrocarbures halogénés (HYH)

Nom donné aux molécules ayant un lien carbone-halogène. Les halogènes retenus dans ce groupe sont le fluor (F), le brome (Br) et l’iode (I). Le chlore (Cl) est exclu puisqu’il est réservé à un groupe plus spécifique : les organochlorés.

Indanediones (IND)

Nom donné aux molécules ayant comme structure de base un noyau benzénique fusionné à un cyclopentane (cycle constitué de 5 atomes de carbone), dont les hydrogènes en positions 1 et 3 sont substitués par un atome d’oxygène retenu par une double liaison. Les hydrogènes en position 2, 4, 5, 6 et 7 peuvent également être substitués par d’autres atomes, des chaînes et des cycles.

Inorganiques (INO)

Nom donné aux molécules qui ne renferment pas d’atomes de carbone. Exceptionnellement, certains composés inorganiques peuvent contenir du carbone comme le monoxyde et le dioxyde de carbone (CO et CO₂), le disulfure de carbone (CS₂), le phosgène (COCl₂), etc. Certains ions négatifs contenant du carbone font également partie des composés inorganiques, comme les carbonates, bicarbonates et acétates, s’ils sont accompagnés d’un métal ou d’un ion ammonium.

Pb(CH₃CO₂)₂
Na₂CO₃
S₈
AlP
CO₂
H₂SO₄
NaOH

Nitrobenzènes (NBZ)

Nom donné aux composés ayant un cycle benzénique dont un ou plusieurs atomes d’hydrogène sont substitués par un groupement nitro (NO₂). Les autres hydrogènes peuvent également être substitués par d’autres atomes, chaînes ou cycles.

Organochlorés (ORC)

Nom donné aux molécules renfermant au moins une liaison carbone-chlore.

Organométalliques (ORM)

Nom donné aux molécules renfermant un lien métal-carbone.

Organophosphorés (ORP)

Nom donné aux molécules ayant une liaison carbone-phosphore.

Oxathiines (OXA)

Nom générique donné aux molécules ayant un cycle à six chaînons contenant un atome de soufre et un atome d’oxygène. Le cycle doit comporter également au moins une liaison double. Par extension, les molécules ayant un cycle saturé (sans aucun lien double) font également partie de ce groupe. Les atomes d’hydrogène peuvent être substitués par d’autres atomes, par des chaînes ou par des cycles. À l’instar des diazines, les oxathiines peuvent être fusionnées à d’autres cycles.

Oximes-carbamates (OXC)

Nom donné aux oximes, dont la formule est RR’C=NOH, ayant un groupe « carbamoyle » (NH₂CO– ) comme substituant de l’atome d’hydrogène. C’est en quelque sorte la fusion entre un groupe oxime et un groupe carbamate. L’oxygène du groupe carbamoyle peut être substitué par un atome de soufre. La formule générale d’un oxime-carbamate est donc NH₂CO₂N=CRR’. Voir la définition des carbamates et ses exemples pour avoir une idée de la diversité des formes que peuvent revêtir ces molécules.

Phénols (PHE)

Molécules renfermant un noyau benzénique dont au moins un atome d’hydrogène est substitué par un groupe hydroxyle (OH). Les autres hydrogènes peuvent être substitués par d’autres atomes, par des chaînes ou par des cycles. Le seul dérivé accepté dans cette famille est le sel, i.e. le phénolate. Les chlorophénols répondent également à la définition des phénols. Cependant, comme la priorité de ce groupe est supérieure à celle des phénols, les molécules répondant aux deux définitions seront classées dans les chlorophénols.

Phosphates (PHO)

Nom donné aux molécules ayant un groupement phosphate trivalent PO₄.

Phosphoramidothioates (PAT)

Nom donné aux molécules comportant un groupement phosphate trivalent dont deux des atomes d’oxygène ont été substitués par un atome d’azote et par un atome de soufre.

Pyréthrinoïdes (PYT)

Nom donné aux molécules qui sont des esters de l’acide chrysanthème monocarboxylique, i.e. constituées d’un cyclopropane substitué en position 1 par un groupe carboxylate, en position 2 par deux groupes méthyle et en position 3 par un groupe isobutényle. Par extension, les groupes méthyle géminaux rattachés à la liaison double dans le groupe isobutényle peuvent substitués par des atomes d’halogène. Étrangement, des molécules ayant la structure du fenvalérate ou du flucythrinate sont classées dans les pyréthrines dans les livres de référence sur les pesticides.

Pyridines (PYR)

Nom donné aux molécules renfermant un cycle benzénique dont un des atomes de carbone est substitué par un atome d’azote. Les hydrogènes en position 2 à 6 peuvent être substitués par d’autres atomes, des chaînes ou des cycles.

Quinoxalines (QUI)

Nom générique pour les molécules provenant de la fusion d’un cycle benzénique et d’une molécule de 1,4-diazine. Si les atomes d’azote ne sont pas en position 1 et 4, ce n’est pas une quinoxaline, mais plutôt une diazine fusionnée à un noyau benzénique. Les atomes d’hydrogène en position 2, 3, 5, 6, 7 et 8 peuvent être substitués par d’autres atomes, chaînes ou cycles. À l’instar des diazines, les quinoxalinespeuvent être fusionnées à d’autres cycles.

Sulfonylurées (SUR)

Nom donné aux molécules renfermant un groupe urée (NH_2–CO– NH₂) dont un des atomes d’hydrogène est substitué par un groupe sulfonyle (SO₂). La formule générale est donc R– SO_2–NH– CO– NH– R’. Les atomes d’hydrogène liés aux atomes d’azote peuvent être substitués par d’autres atomes, chaînes ou cycles ou constituer un cycle.

Thiocarbamates (TCA)

Nom générique donné aux sels ou aux esters de l’acide thiocarbamique, dont la formule est NH₂COSH ou NH₂CSOH. La formule chimique des thiocarbamates est donc : NH₂COSR. L’atome de soufre qui substitue un atome d’oxygène du groupe carboxylate peut occuper l’une ou l’autre des deux positions possibles. En fait, les thiocarbamates sont des carbamates dont un des atomes d’oxygène du groupe carboxylate est substitué par un atome de soufre. Tout comme dans le cas des carbamates, les hydrogènes reliés à l’atome d’azote peuvent être substitués par d’autres atomes, des chaînes, des cycles ou encore faire partie d’un cycle. À noter que dans le cas des esters, l’oxygène ou le soufre, selon le cas, du groupe carboxylate qui assure la liaison avec le radical R doit être obligatoirement lié à un atome de carbone de ce radical. Voir la définition des carbamates et ses exemples pour avoir une idée de la diversité des formes que peuvent revêtir ces molécules.

Thiophosphates (TPH)

Nom donné aux molécules ayant un groupement phosphate trivalent dont un ou deux atomes d’oxygène sont substitués par des atomes de soufre mais non par un atome d’azote.

Triazines et tétrazines (TRI)

Nom générique donné aux molécules ayant un cycle à six chaînons contenant, selon qu’il s’agisse d’une triazine ou d’une tétrazine, trois ou quatre atomes d’azote. Le cycle doit comporter également au moins une liaison double. Par extension, les molécules ayant un cycle saturé (sans aucun lien double) font également partie de ce groupe. Les hydrogènes du cycle ou liés aux atomes d’azote peuvent être substitués par d’autres atomes, par des chaînes ou par des cycles. À l’instar des diazines, les triazines et tétrazines peuvent être fusionnées à d’autres cycles.

Triazoles (TRO)

Nom générique donné aux molécules ayant un cycle à cinq chaînons contenant trois atomes d’azote. Le cycle doit comporter également au moins une liaison double. Par extension, les molécules ayant un cycle saturé (sans aucun lien double) font également partie de ce groupe. Les hydrogènes du cycle ou ceux qui sont liés aux atomes d’azote peuvent être substitués par d’autres atomes, par des chaînes ou par des cycles. À l’instar des triazines et tétrazines, les triazoles peuvent fusionnés à d’autres cycles.

Urées (URE)

Nom donné aux molécules renfermant un groupe urée (NH_2–CO– NH₂). Ce groupe peut se trouver à l’intérieur d’un cycle. Les atomes d’hydrogène liés aux atomes d’azote peuvent être substitués par d’autres atomes, par des chaînes ou par des cycles ou constituer un cycle. Les sulfonylurées répondent également à la définition des urées. Cependant, comme la priorité de ce groupe est supérieure à celle des urées, les molécules répondant aux deux définitions seront classées dans les sulfonylurées